COMPOSICIÓN QUÍMICA DE LOS SERES VIVOS II
GLUCIDOS
También llamados azúcares porque algunos poseen sabor dulce, son biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O.
Tradicionalmente se llamaban hidratos de carbono o carbohidratos
Pueden presentar grupos aminos, fosfatos, sulfatos..., por lo que también pueden tener S, P y N
Desde el punto de vista químico, los glúcidos pueden definirse como polihidroxialdehidos y polihidroxiacetonas.
FUNCIONES EN LOS SERES VIVOS
Energética. Constituye el material energético de uso inmediato para los seres vivos; entre ellos, la glucosa es el azúcar más utilizado para este fin. Su oxidación libera energía que nos permite la realización de los procesos vitales.
De reserva. Actúan como material de reserva energética, como ocurre con el almidón (vegetales) y el glucógeno (animales). Cuando las células lo necesitan, movilizan estas reservas, liberando moléculas de glucosa.
Estructurales. Algunos azúcares forman parte esencial de las paredes celulares de los vegetales (celulosa, pectina, hemicelulosa), de las paredes bacterianas (peptidoglicanos), del exoesqueleto de los artrópodos, de los caparazones de los crustáceos (quitina) y de los ácidos nucleicos (ribosa y desoxirribosa)
CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS
MONOSACARIDOS (Cn H2n On)
Propiedades
Son cristalizables, sólidos ♦ De color blanco. ♦ Sabor dulce. ♦ Solubles en agua. ♦ Con poder reductor, debido a la presencia del grupo aldehído o cetona. ♦ No son hidrolizables. ♦ Presentan actividad óptica. ♦ Isomería.
Nomenclatura
Según el número de carbonos: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas
Según el tipo de grupo carbonilo: aldosas y cetosas
ver aldosas y cetosas
Monosacáridos de interés biológico
Triosas: Gliceraldehido y Dihidroxiacetona.
Tetrosas: Eritrosa.
Pentosas: Ribosa. Nucleótidos: ATP, ARN. Desoxirribosa: ADN. L-Arabinosa: Goma arábiga, de cerezo. Ribulosa: Fijación del CO2 en la fotosíntesis.
Hexosas: Glucosa: Azúcar de la uva Galactosa: No suele encontrarse libre. Fructosa o levulosa: Azúcar de frutas.
Heptosas y Octosas. Poco frecuentes.
ver principales monosacáridos
OLIGOSACARIDOS
Son azúcares cuya hidrólisis da lugar a la aparición de 2 a 10 monosacáridos. Al igual que los monosacáridos son de sabor dulce, cristalizables y solubles en agua.
Si están formados por dos serán disacáridos, si son tres serán trisacáridos y así sucesivamente...
La unión entre monosacáridos se realiza mediante enlaces O-glucosídicos, con pérdida de una molécula de agua
Sólo vamos a ver los disacáridos
DISACARIDOS
Son glucidos resultado de la unión de 2 monosacáridos a través de un enlace glucosídico.
Dicho enlace consiste en la formación de un acetal entre el carbono carbonílico de un monosacárido y uno de los carbonos alcohólicos del otro, con la pérdida de una molécula de agua.
Los más importantes y los que veremos son la MALTOSA, LACTOSA y SACAROSA
Maltosa
Se forma como producto intermedio en la acción de las amilasas sobre el almidón. Son dos monómeros o restos de glucosa unidos mediente un enlace glicosídico
Lactosa
Formado por la unión de glucosa y galactosa. Se encuentra en la leche y no existe en ninguna otra fuente natural.
Sacarosa
Formado por la unión de glucosa y fructosa. Es el azucar que consumimos y que se emplea como edulcorante en la comida y pastelería. Se obtiene principalmente de la remolacha y de la caña azucarera
POLISACARIDOS
Constituyen la unión de más de 10 monosacáridos y puede llegar a varios miles. La forma de sus enlaces son igual a los ya vistos en los disacáridos solo que repetido n veces y con la liberación de n-1 moléculas de agua.
Debido a su elevado peso molecular, la mayoría de los polisacáridos no son solubles en agua, caracen de poder reductor, no tienen sabor dulce y no cristalizan.
Su función es de tipo estructural y de reserva.
Almidón
Es la principal molécula de reserva en los vegetales y a su vez una de las más importantes fuentes primarias de glúcidos (hidratos de carbono) en nuestra dieta.
Es un polímero muy ramificado que está formado por un número mayor de unidades o restos de glucosa. También adopta una conformación espiral pero con ramificaciones cada 12 moléculas de glucosa
Almidón
El almidón se sintetiza en las plantas a partir de los azúcares formados durante la fotosíntesis y da lugar a agregados insolubles de gran tamaño y que pueden observarse al microscopio.
Cuando las células necesitan energía, degradan las moléculas de almidón hasta restos de glucosa que son las moléculas que entran a formar parte de las rutas metabólicas esenciales de la celula de producción de energía.
Glucógeno
Es el polisacárido de resrva en los animales. Se localiza en el hígado y en los músculos. Al igual que en el caso del almidón, está formado por una cadena muy larga de unidades de glucosa (Hasta 30.000 ud.)
Celulosa
Es el componente principal de las paredes celulares de las celulas vegetales. La celulosa supone el 50% en peso de la madera de los árboles y de la materia orgánica de toda la biosfera. Función estructural.
Está formada por la unión de 300 a 15.000 unidades de glucosa que dan lugar a cadenas lineales no ramificadas.
Celulosa
Quitina
Es un polímero no ramificado de la N-Acetil-Glucosamina y que constituye una parte importante del exoesqueleto de los artrópodos y de las paredes celulares de los hongos.
LIPIDOS
Con el nombre de lípidos se designan un conjunto de compuestos orgánicos formados por C, O, e H en los que se incluyen en ocasiones otros elementos como N, P, y S.
En este grupo se incluyen sustancias con características químicas diversas pero que podemos reconocerlos en función de sus propiedades físicas comunes.
Son sustancias orgánicas insolubles en agua pero solubles en disolventes orgánicos como el eter, cloroformo, benceno, alcohol o acetona.
Los distintos lípidos realizan diferentes funciones biológicas entre las que cabe destacar la energética y la estructural.
CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS
Tradicionalmente los lípidos se han dividido en dos grandes grupos:
Lípidos saponificables: aquellos que poseen ácidos grasos y dan la reacción de saponificación. Son los triacilglicéridos, ceras, fosfolípidos (fosfoglicéridos y esfingolípidos) y los glucolípidos (cerebrósidos y gangliósidos)
Lípidos insaponificables: no tienen ácidos grasos y no dan la reacción de saponificación. Son los terpenos y los esteroides
ÁCIDOS GRASOS
Componentes importantes de muchos lípidos aunque no de todos, son los ácidos grasos; ácidos orgánicos de una larga cadena hidrocarbonada y con un solo grupo carboxilo. Suelen tener un número par de atomos de carbono que oscila entre 14 y 22 aunque los más abundantes son los de 16 ó 18 (sin olvidarse del acido burírico (c4). No obstante, es muy raro encontrar acidos grasos en estado libre.
Lo que diferencia a los ácidos grasos es la longitud de la cadena hidrocarbonada y la presencia o no de dobles enlaces (insaturaciones), así como su número y posición.
Tipos de ácidos grasos:
Ácidos grasos saturados
La cadena alifática de los acidos grasos puede ser saturada en el caso que todos los enlaces C-C sean simples. Generalmente están bien extendidos y poseen gran flexibilidad. Son abundantes en la manteca de cacao, el aceite de palma y de coco, y en las grasas de mamíferos. Ejemplos: Ácido palmítico y esteárico.
Acido Palmítico (C-16)
CH3 - (CH2)14 - COOH
Acido esteárico (C-18)
CH3 - (CH2)16 - COOH
Ácidos grasos insaturados
En este caso existen dobles o triples enlaces entre los atomos de C. Esto hace que la molécula presente inflexiones con cambios de dirección. Esta configuración influye en su forma de empaquetamiento y hace que su punto de fusión sea más bajo.
Ácido oleico (C-18):
CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH
Algunos lípidos dan la reacción de saponificación cuando se calientan con bases. Así, aquellos lípidos que contengan ácidos grasos en su molécula darán jabones cuando se calienten con un álcali (base) y se denominarán saponificables (reacción de saponificación). Por contra aquellos lípidos que no contengan ácidos grasos no pueden formar jabones y se denominan insaponificables.
Formación de jabón a partir de triglicérido y sosa (álcali)
Como lípidos saponificables, cuando se calientan con álcalis (bases) como sosa o potasa, dan la reacción de saponificación (reacción industrial) que es utilizada para la fabricación de jabones.
ver proceso de elaboración de jabón
LIPIDOS SAPONIFICABLES
Agrupan a los derivados por esterificación u otras modificaciones de ácidos grasos
Dan la reacción de saponificación
Enlace éster
Los esteres se forman por reacción entre un alcohol y un ácido orgánico a través de la eliminación de una molécula de agua.
ACIDO + ALCOHOL = ESTER + AGUA
Glicerolípidos o acilglicéridos
Químicamente son esteres del alcohol glicerina (glicerol o propanotriol) en los que uno, dos o los tres grupos alcohol han sido sustituidos por diferentes acidos grasos, dando lugar a monoacilglicéridos, diacilglicéridos y triacilglicéridos, respectivamente.
Son los lípidos más abundantes en los seres vivos y constituyen elementos de reserva y de protección en animales y vegetales. Incluye grasas (sólidas a 20°C) que son los glicéridos predominantes en los animales y los aceites (líquidos a la misma temperatura) y que predominan en los vegetales.
La mayoría de los glicéridos tienen esterificados los tres grupos alcohólicos de la glicerina por tres acidos grasos, son los triacilglicéridos o triglicéridos tambien denominados grasas neutras. Se trata pues de compuestos hidrolizables (es decir, que la reacción de esterificación es reversible).
ver animación de la formación de un triglicérido
Si contienen un solo tipo de acido graso decimos que son glicéridos simples
Cuando los ácidos grasos son insaturados, los triglicéridos que forman son líquidos a temperatura ambiente, de ahí el nombre de aceites. Por contra, cuando los ácidos grasos son saturados, los triglicéridos correspondientes son sólidos a temperatura ambiente, de aspecto blanquecino y se las denomina grasas o sebos.
Clasificación, punto de fusión:
Aceites: Líquidos a 15ºC.
En frutos: aceitunas, aceite de oliva, ac.oleico.
En semillas: girasol, maíz, soja, lino, sésamo. ac. polinsaturados (w6). Algas (w3)>>> pescados azules. Aceites refinados>> sin Vtamina E>> oxidación, enranciamiento.
Mantecas: Semisólidas, 15 - 40 ºC.
+/- % de ac. grasos saturados e insaturados.
+/- % ac.grasos cadenas largas y cortas.
Mantequilla. margarinas, grasa de cerdo (cerdo ibérico, bellota).
Sebos: Sólidas. > 40ºC.
Grasa de vaca, oveja (camiseta de lechazo), cabra.
Ac. grasos saturados y de cadenas largas.
Sebo
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Ceras
Son esteres que resultan de la unión entre un ácido graso de cadena larga como el palmítico o el esteárico y un alcohol con un solo grupo hidroxilo, también con muchos atomos de carbono. Los alcoholes son monohidroxílicos de cadena larga y sustituyen a la glicerina de los triglicéridos. Así, los dos extremos de la molécula son de naturaleza hidrófoba, es decir que son insolubles en agua.
Esto último explica que posean función protectora y se encuentren recubriendo la superficie de muchas hojas y frutos y sobre la piel, pelo y plumas de vertebrados para mentenerla flexible e impermeable (cera de los oídos), o recubriendo el exoesqueleto de muchos insectos, como material de construcción de los paneles de las colmenas de abejas...
Fosfolípidos (lípidos polares)
Se caracterizan por poseer fósforo y los más importantes son los fosfoglicéridos. Son importantes compuestos estructurales porque forman parte de la membrana plasmática de las células.
LIPIDOS INSAPONIFICABLES
No poseen ác.grasos. No dan la reacción de saponificación.
Importantes funciones biológicas: incluyen a vitaminas y hormonas.
Son lípidos complejos derivados del anillo tetracíclico ciclopentano perhidrofenantreno (esterano) cuya estructura está formada por 3 anillos de ciclohexano unidos de forma no lineal a un ciclopentano.
Ciclopentano perhidrofenantreno (esterano)
Los principales son: el colesterol, ácidos biliares, vitaminas del grupo D y los esteroides
Colesterol
Fundamental en la membrana plasmática de células animales y es esencial para el crecimiento de las células en organismos superiores.
El colesterol es precursor de otros esteroides como hormonas sexuales (testosterona y estrógenos), hormonas de la corteza suprarreal (corticoides), ácidos biliares y vitaminas del grupo D
Acidos biliares
Principales componentes de la bilis cuya función es emulsionar las grasas en el intestino, facilitando la degradación de estas por la lipasa pancreática con lo que permite su absorción por la pared intestinal. Derivan del colesterol. En forma de sales (sales biliares) caracter anfipático. emulsionan las grasas en el intestino.
Vitamina D
Se sintetiza a partir de provitaminas. En la piel con radiación ultravioleta. Regula el metabolismo del fósforo y del calcio. Absorción de Ca y P. Su ausencia provoca el raquitismo, al impedir la correcta mineralización de los huesos.
El raquitismo es una enfermedad producida por un defecto nutricional, caracterizada por deformidades esqueléticas.
Esteroides
En los esteroides se incluyen las hormonas sexuales andrógenas como la testosterona (testículos) responsables de la aparición de los caracteres sexuales secundarios; y hormonas sexuales femeninas como estrógenos (estradiol) y progesterona que se forman en los ovarios y participan en el ciclo ovárico y son necesarias para el desarrollo de los caracteres sexuales femeninos.
Progesterona
También son esteroides las hormonas de la corteza suprarrenal