GLUCIDOS II
OLIGOSACARIDOS
Son azúcares cuya hidrólisis da lugar a la aparición de 2 a 10 monosacáridos. Al igual que los monosacáridos son de sabor dulce, cristalizables y solubles en agua.
Si están formados por dos serán disacáridos, si son tres serán trisacáridos y así sucesivamente...
La unión entre monosacáridos se realiza mediante enlaces O-glucosídicos, con pérdida de una molécula de agua
Existe también el enlace N-glucosídico que se produce entre el grupo hemiacetal con un grupo -NH2. Se da en los nucleósidos.
Sólo vamos a ver los disacáridos
DISACARIDOS
Son glucidos resultado de la unión de 2 monosacáridos a través de un enlace glucosídico.
Dicho enlace consiste en la formación de un acetal entre el carbono carbonílico de un monosacárido y uno de los carbonos alcohólicos del otro, con la pérdida de una molécula de agua.
Este enlace puede ser alfa o beta glicosídico dependiendo de la posición que ocupe el grupo -OH del primer monosacárido.
Enlace glucosídico
Así la unión puede ser de dos tipos:a) Mediante un enlace monocarbonílico, en el que intervienen un carbono anomérico del primer monosacárido y un carbono no anomérico del segundo monosacárido. Como el carbono anomérico del segundo monosacárido queda libre, se mantiene el poder reductor.
b) Mediante un enlace dicarbonílico en el que el enlace tiene lugar entre los carbonos anoméricos o carbonílicos de los dos monosacáridos. En este caso se pierde el poder reductor
Los más importantes y los que veremos son la MALTOSA, CELOBIOSA, LACTOSA Y SACAROSA
Maltosa (forma alfa)
Se forma como producto intermedio en la acción de las amilasas sobre el almidón. Son dos monómeros o restos de glucosa unidos mediente un enlace glicosídico a(1-4).
Es decir, la Maltosa es un O-a-D-Glucopiranosil - (1-4) a-D-Glucopiranósido
El segundo resto o monómero de la maltosa posee un atomo de carbono anomérico libre. Este ultimo resto puede existir en forma alfa o beta, siendo esta última la más frecuente. El primer resto de la glucosa no puede oxidarse, pero el segundo sí, y se le denomina extremo reductor.
ver animación formación de la isomaltosa
Celobiosa
También está formada por dos restos de glucosa al igual que el anterior. La celobiosa es la unidad disacárida que se repite en la celulosa. Posee un enlace glucosídico Beta (1-4) y su nombre completo es O-b-D-Glucopiranosil - (1-4) b-D-Glucopiranósido
También debido a que posee un carbono anomérico libre, es un azucar reductor.
ver animación formación de la celobiosa
Lactosa (forma alfa)
Se encuentra en la leche y no existe en ninguna otra fuente natural. Tiene como característica que como posee un carbono anomérico libre, es un disacárido reductor.
Está formado por la unión de Galactosa y Glucosa a través de un enlace beta (1-4).
Su nombre es O-b-D-Galactopiranosil (1-4) a-D-Glucopiranósido
ver animación formación de la lactosa
Sacarosa o azucar de caña
Es el azucar que consumimos y que se emplea como edulcorante en la comida y pastelería. Se obtiene principalmente de la remolacha y de la caña azucarera
Es un disacárido formado por la unión de una molécula de alfa D Glucopiranosa con una de beta-D -fructofuranosa a través de un enlace b (1-2).
Su nombre es: O-a-D-glucopiranosil (1-2)-b-D-Fructofuranósido
ver animación formación de la sacarosa
Abunda en el reino vegetal, y al revés de muchos disacáridos, su característica es que no posee ningún carbono anomérico libre, y por ello no es un disacárido reductor.
POLISACARIDOS
Constituyen la unión de más de 10 monosacáridos y puede llegar a varios miles. La forma de sus enlaces son igual a los ya vistos en los disacáridos solo que repetido n veces y con la liberación de n-1 moléculas de agua.
Debido a su elevado peso molecular, la mayoría de los polisacáridos no son solubles en agua, caracen de poder reductor, no tienen sabor dulce y no cristalizan.
Su función es de tipo estructural y de reserva.
Podemos distinguir dos tipos. Aquellos que son n veces el mismo monosacárido se denominan HOMOPOLISACARIDOS; mientras que aquellos que están compuestos por más de un tipo de monosacaridos reciben el nombre de HETEROPOLISACARIDOS.
HOMOPOLISACÁRIDOS
Están formados como ya se ha comentado por la unión de monosacáridos de un mismo tipo a través de enlaces O-Glicosídicos. Generalmente aquellos que cumplen una función estructural poseen enlaces tipo b -glicosídico y los que poseen función energética son del tipo a-glucosídico. Los que vamos a ver a continuación son polímeros de la glucosa y son:
Energéticos-De reserva: ALMIDON (Vegetales), GLUCOGENO (Animales) y DEXTRANOS (en bacterias y levaduras)
Estructurales: CELULOSA (Vegetales) y QUITINA (exoesqueleto de artrópodos y paredes celulares de hongos)
Almidón
Es la principal molécula de reserva en los vegetales y a su vez una de las más importantes fuentes primarias de glúcidos (hidratos de carbono) en nuestra dieta. Está formado por la unión de n moléculas de a-D-Glucopiranosa mediante enlaces a(1-4) y a(1-6). Es decir que el almidón está compuesto por dos polímeros distintos, la amilosa y la amilopectina que forman los granos de almidón.
• Amilosa
Es un polimero de la maltosa que forma una cadena sin ramificaciones. n oscila entre 200 y 300. En el polímero éstas adoptan una disposición helicoidal con 6 moléculas de glucosa por vuelta.
Como características cabe citar que es soluble en agua y de facil digestión para el ser humano (amilasas) que hace que se hidrolice en maltosa que a su vez el enzima maltasa lo acaba de hidrolizar a glucosa (se asimila por la pared intestinal.
Amilosa (uniones a-1,4)
• Amilopectina
Es un polímero muy ramificado que está formado por un número mayor de unidades o restos de glucosa. También adopta una conformación espiral pero con ramificaciones cada 12 moléculas de glucosa a través de enlaces a (1-6).
Debido a que posee un mayor peso molecular, la amilopectina es menos soluble en agua.
Amilopectina (uniones a-1,4 y a-1,6)
El almidón se sintetiza en las plantas a partir de los azúcares formados durante la fotosíntesis y da lugar a agregados insolubles de gran tamaño y que pueden observarse al microscopio. Estos granos están formados por amilosa en su parte interior y amilopectina en sus capas más externas.
Cuando las células necesitan energía, degradan las moléculas de almidón hasta restos de glucosa que son las moléculas que entran a formar parte de las rutas metabólicas esenciales de la celula de producción de energía (que ya veremos). Esta degradación es llevada a cabo por las enzimas amilasas.
La a-amilasa presente en la saliva humana y en el jugo pancreático hidroliza los enlaces a(1-4) de la amilosa dando lugar a unos compuestos intermedios denominados dextrinas que finalmente dan lugar a maltosa y glucosa (esta ya es absorbida).
La amilopectina es hidrolizada parcialmente por esta encima. Será la a (1-6) glucosidasa la que libere los restos de glucosa que se encuentran en esa posición, dando lugar a Glucosa. Así, la acción combinada de estas dos enzimas hace que puedan ser absorbidos las unidades de glucossa por la pared intestinal.
Glucógeno
Es el polisacárido de resrva en los animales. Se localiza en el hígado y en los músculos. Al igual que en el caso de la amilopectina está formado por una cadena muy larga de unidades de glucosa (Hasta 30.000 ud.) también a través de enlaces a(1-4) y ramificaciones en a(1-6). Aquí las ramificaciones laterales se sitúan cada 8-10 moléculas de glucosa.
Se hidroliza a través de encimas como la glucogeno fosforilasa que actúa en los enlaces a(1-4) y la a(1-6) glucosidasa, dando lugar a unidades de glucosa.
Dextranos
Son alfa-glucanos, formados por cadenas de alfa-D-glucopiranosa unidas por enlaces alfa (1-6) y con ramificaciones alfa (1-3), alfa (1-2) o alfa (1-4).
Son polímeros de reserva en ciertas bacterias y levaduras. El dextrano es sintetizado a partir de la sacarosa por ciertas bacterias acidolácticas, de las cuales las más conocidas son Leuconostoc mesenteroides y Streptococcus mutans. La placa dental es rica en dextrano.
Dextrano
Celulosa
Es el componente principal de las paredes celulares de las celulas vegetales. Para hacerse una idea de lo que supone baste decir que la celulosa supone el 50% en peso de la madera de los árboles y de la materia orgánica de toda la biosfera.
Está formada por la unión de 300 a 15.000 unidades de glucosa que dan lugar a cadenas linelaes no ramificadas a través de enlaces b(1-4) de moléculas de b_-D-Glucopiranosa. Puede considerarse como un polímero de la celobiosa.
Celulosa
Estas cadenas lineales se unen entre sí a través de puentes de H para formar las microfibrillas que al unirse dan lugar a las fibrillas que por sucesivas uniones forman las fibras de celulosa como ocurre en el algodón o en una hoja de papel. Estas fibras proporcionan una estructura rígida que hace que esta molécula sea muy importante como estructura rígida de sostén o de "esqueleto" en las plantas.
En cuanto a la digestión por parte del ser humano, hay que señalar que el enlace beta (1-4) no es atacable por las enzimas que posee el ser humano, por lo que su valor alimenticio es muy bajo. Sin embargo, la celulosa, o la fibra es necesaria para facilitar la digestión intestinal ya que favorece los movimientos peristálticos.
La celulosa, no obstante es un elemento primordial en algunos animales como los rumiantes, las termitas, los pececillos de plata gracias a la simbiosis con microorganismos que habitan en su panza y que sí poseen encimas específicas, las celulasas y que hidrolizan el almidón a restos de glucosa.
Quitina
Es un polímero no ramificado de la N-Acetil-Glucosamina a través de enlaces b(1-4) y de características similares a la celulosa y que constituye una parte importante del exoesqueleto de los artrópodos.
HETEROPOLISACÁRIDOS
Aquellas sustancias que al ser hidrolizadas dan lugar a dos o más tipos de monosacáridos.
Polímeros de varios monosacáridos distintos o derivado, con frecuencia raros. Funciones estructurales diversas.
Pectinas: Polímeros de galacturónico + ramnosa. Matriz en paredes celulares
Pectina
Hemicelulosas: revisten las fibrillas de celulosa. Anclaje: celulosa, pectinas. Cadenas largas con una gran variedad de pentosas, hexosas, y sus correspondientes ácidos úronicos: Glucosa, galactosa, fucosa.
Estructura de la pared celular de las células vegetales
Agar-agar: D y L galactosa. No digerible. Espesante, medio de cultivo.
La agarobiosa es el disacárido principal del agar.
El agar-agar se utiliza como medio de cultivo bacteriano.
Gomas y mucílagos: Arabinosa, galactosa, ác. glucurónico. Protección. Goma arábiga, preparados saciantes.
Glucosaminoglucanos, también llamados mucopolisacáridos: N-acetil-glucosamina, N-acetil-galactosamina, ác. glucurónico. Gel muy hidratado >>> conectivos.
Ac hialurónico: Líquidos sinoviales. articulaciones, cartílagos y piel. Función estructural. En cirugía estética
Condroitina: Tejidos óseo y cartilaginoso. Forman proteoglucanos. El condroitín sulfato aporta al cartílago sus propiedades mecánicas y elásticas,
Condroitina
Heparina: anticoagulante. >> Proteoglucanos.
Heparina
HETERÓSIDOS
Son compuestos cuya hidrólisis da lugar a monosacáridos y otras sustancias no glucídicas como PROTEINAS, LIPIDOS Y ACIDOS NUCLEICOS. Muchos de ellos son principios activos de muchas plantas medicinales que después de utilizan como fármacos.
Heterósidos en sentido estricto: formados por monosacáridos o pequeños oligosacáridos unidos a moléculas no glucídicas.
- Digitalina
Digitalis purpurea (dedalera)
- Amigdalina: Se compone de dos unidades de glucosa (azúcar), una unidad de benzaldehído y una de cianuro, estrechamente ligadas. Almendras amargas.
Amigdalina
- Ouabaína: inhibe la bomba Na+K+-ATPasa
- Antocianósidos: coloraciones rojas, azules y violetas, a numerosas flores, frutos, hojas y semillas.
- Tanósidos: propiedades astringentes; cualquier sustancia que con su aplicación externa local (tópica), retraen los tejidos y pueden producir una acción cicatrizante, antiinflamatoria y antihemorrágica.
- Nucleósidos y nucleótidos
Nucleótido
Peptidoglicanos o mureina, formado por una parte glucídica y otra proteica que es parte importante de la pared celular bacteriana proporcionándole rigidez y protección física. Están formados por N-acetil-glucosamina, N-acetil-murámico (parte glucídica) y aminoácidos (parte proteica).
Proteoglucanos: 90% polisacáridos y 10% proteínas
Glicoproteinas o glucoproteínas: formadas por una parte glucídica y otra proteica. Se encuentran en la leche y en los aglutinógenos A y B de los glóbulos rojos (grupos sanguíneos).
Glicolípidos son una parte importante de las membranas celulares que ya veremos. Están formadas por un 95% de lípidos y un 5% de glúcidos. Ejemplos: protrombina, inmunoglobulinas, mucinas
Aminoglucósidos: aminoazúcares unidos a alcoholes cíclicos. Ejemplos: antibióticos como la estreptomicina, kanamicina y la neomicina
Estreptomicina
VÍDEOS DE REPASO
vídeo sobre glúcidos y su estructura
vídeo sobre isomería de glúcidos
vídeo sobre clasificación de glúcidos
ACTIVIDADES SOBRE GLÚCIDOS
Actividades y preguntas sobre glúcidos (material del Dpto de Ciencias del IES Banaderos)
